فطرت ڈاٹ کام پر جانے کا شکریہ۔ آپ جس براؤزر کا ورژن استعمال کر رہے ہیں اسے محدود CSS سپورٹ حاصل ہے۔ بہترین تجربے کے لیے، ہم تجویز کرتے ہیں کہ براؤزر کا تازہ ترین ورژن استعمال کریں (یا انٹرنیٹ ایکسپلورر میں مطابقت موڈ کو آف کریں)۔ مزید برآں، مسلسل سپورٹ کو یقینی بنانے کے لیے، اس سائٹ میں اسٹائل یا جاوا اسکرپٹ شامل نہیں ہوگا۔
یہ مطالعہ بینزوکسازول کی ترکیب کے لیے ایک انتہائی موثر طریقہ کی اطلاع دیتا ہے جو کیٹیکول، الڈیہائیڈ اور امونیم ایسیٹیٹ کو فیڈ اسٹاک کے طور پر ZrCl4 کے ساتھ ایتھنول میں کپلنگ ری ایکشن کے ذریعے استعمال کرتے ہیں۔ بینزوکسازول کی ایک سیریز (59 اقسام) کو اس طریقہ سے 97٪ تک پیداوار میں کامیابی کے ساتھ ترکیب کیا گیا۔ اس نقطہ نظر کے دیگر فوائد میں بڑے پیمانے پر ترکیب اور آکسیجن کو آکسیڈائزنگ ایجنٹ کے طور پر استعمال کرنا شامل ہے۔ ہلکے رد عمل کے حالات بعد میں فنکشنلائزیشن کی اجازت دیتے ہیں، جو حیاتیاتی لحاظ سے متعلقہ ڈھانچے جیسے کہ β-lactams اور quinoline heterocycles کے ساتھ مختلف مشتقات کی ترکیب کو آسان بناتا ہے۔
نامیاتی ترکیب کے نئے طریقوں کی ترقی جو اعلیٰ قدر کے مرکبات حاصل کرنے کی حدود کو دور کر سکتی ہے اور ان کے تنوع کو بڑھا سکتی ہے (درخواست کے نئے ممکنہ شعبوں کو کھولنے کے لیے) نے اکیڈمیا اور صنعت 1,2 دونوں میں بہت زیادہ توجہ مبذول کرائی ہے۔ ان طریقوں کی اعلی کارکردگی کے علاوہ، تیار کیے جانے والے طریقوں کی ماحولیاتی دوستی بھی ایک اہم فائدہ ہو گی3,4۔
Benzoxazoles heterocyclic مرکبات کا ایک طبقہ ہے جس نے اپنی بھرپور حیاتیاتی سرگرمیوں کی وجہ سے بہت زیادہ توجہ مبذول کی ہے۔ اس طرح کے مرکبات میں antimicrobial، neuroprotective، anticancer، antiviral، antibacterial، antifungal، اور anti-inflammatory سرگرمیاں5,6,7,8,9,10,11 ہونے کی اطلاع ملی ہے۔ یہ مختلف صنعتی شعبوں میں بھی بڑے پیمانے پر استعمال ہوتے ہیں جن میں دواسازی، سینسرکس، ایگرو کیمسٹری، لیگنڈز (ٹرانزیشن میٹل کیٹالیسس کے لیے) اور میٹریل سائنس 12,13,14,15,16,17 شامل ہیں۔ اپنی منفرد کیمیائی خصوصیات اور استعداد کی وجہ سے، بینزوکسازول بہت سے پیچیدہ نامیاتی مالیکیولز کی ترکیب کے لیے اہم تعمیراتی بلاکس بن گئے ہیں 18,19,20۔ دلچسپ بات یہ ہے کہ کچھ بینزوکسازولز اہم قدرتی مصنوعات اور فارماسولوجیکل لحاظ سے متعلقہ مالیکیولز ہیں، جیسے کہ nakijinol21، boxazomycin A22، calcimycin23، tafamidis24، cabotamycin25 اور neosalvianene (شکل 1A)26۔
(A) بینزوکسازول پر مبنی قدرتی مصنوعات اور بائیو ایکٹیو مرکبات کی مثالیں۔ (ب) کیٹیکول کے کچھ قدرتی ذرائع۔
کیٹیکول بہت سے شعبوں جیسے کہ دواسازی، کاسمیٹکس اور میٹریل سائنس 27,28,29,30,31 میں بڑے پیمانے پر استعمال ہوتے ہیں۔ کیٹیکولز کو اینٹی آکسیڈینٹ اور اینٹی سوزش خصوصیات کے حامل ہونے کے لیے بھی دکھایا گیا ہے، جس سے وہ ممکنہ امیدواروں کو علاج کے ایجنٹوں کے طور پر 32,33 بناتا ہے۔ یہ خاصیت اینٹی ایجنگ کاسمیٹکس اور جلد کی دیکھ بھال کی مصنوعات 34,35,36 کی ترقی میں اس کے استعمال کا باعث بنی ہے۔ مزید برآں، کیٹیکولز کو نامیاتی ترکیب (شکل 1B) 37,38 کے لیے موثر پیش خیمہ ثابت کیا گیا ہے۔ ان میں سے کچھ کیٹیکول فطرت میں وسیع پیمانے پر پائے جاتے ہیں۔ لہذا، نامیاتی ترکیب کے لیے خام مال یا ابتدائی مواد کے طور پر اس کا استعمال "قابل تجدید وسائل کے استعمال" کے سبز کیمسٹری کے اصول کو مجسم کر سکتا ہے۔ فنکشنلائزڈ بینزوکسازول مرکبات 7,39 کی تیاری کے لیے کئی مختلف راستے تیار کیے گئے ہیں۔ کیٹیکولز کے C(aryl)-OH بانڈ کی آکسیڈیٹیو فنکشنلائزیشن بینزوکسازول کی ترکیب کے لیے سب سے زیادہ دلچسپ اور نئے طریقوں میں سے ایک ہے۔ benzoxazoles کی ترکیب میں اس نقطہ نظر کی مثالیں amines40,41,42,43,44 کے ساتھ catechols کے رد عمل ہیں، aldehydes کے ساتھ 45,46,47 کے ساتھ، الکوحل (یا ethers) 48 کے ساتھ ساتھ ketones، alkenes اور alkynes کے ساتھ (شکل 2A)49۔ اس مطالعہ میں، کیٹیکول، الڈیہائڈ اور امونیم ایسیٹیٹ کے درمیان ایک ملٹی کمپوننٹ ری ایکشن (MCR) کو بینزوکسازول (شکل 2B) کی ترکیب کے لیے استعمال کیا گیا تھا۔ رد عمل ایتھنول سالوینٹس میں ZrCl4 کی کیٹلیٹک مقدار کا استعمال کرتے ہوئے کیا گیا تھا۔ نوٹ کریں کہ ZrCl4 کو سبز لیوس ایسڈ کیٹیلیسٹ سمجھا جا سکتا ہے، یہ ایک کم زہریلا مرکب ہے [LD50 (ZrCl4، چوہوں کے لیے زبانی) = 1688 mg kg−1] اور اسے انتہائی زہریلا 50 نہیں سمجھا جاتا۔ مختلف نامیاتی مرکبات کی ترکیب کے لیے زرکونیم اتپریرک کو بھی کامیابی سے اتپریرک کے طور پر استعمال کیا گیا ہے۔ ان کی کم قیمت اور پانی اور آکسیجن کے لیے زیادہ استحکام انھیں نامیاتی ترکیب میں امید افزا اتپریرک بناتا ہے۔
مناسب رد عمل کے حالات تلاش کرنے کے لیے، ہم نے ماڈل ری ایکشن کے طور پر 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a، 4-methoxybenzaldehyde 2a اور امونیم سالٹ 3 کا انتخاب کیا اور مختلف لیوس ایسڈز (LA)، مختلف سالوینٹس اور درجہ حرارت کی موجودگی میں رد عمل انجام دیا اتپریرک کی غیر موجودگی میں کوئی پروڈکٹ نہیں دیکھی گئی (ٹیبل 1، اندراج 1)۔ اس کے بعد، 5 mol % مختلف لیوس ایسڈز جیسے ZrOCl2.8H2O، Zr(NO3)4، Zr(SO4)2، ZrCl4، ZnCl2، TiO2 اور MoO3 کو EtOH سالوینٹس میں اتپریرک کے طور پر جانچا گیا اور ZrCl4 کو بہترین پایا گیا، جو بہترین 2 (T8) ہے۔ کارکردگی کو بہتر بنانے کے لیے، مختلف سالوینٹس کا تجربہ کیا گیا جن میں ڈائی آکسین، ایسٹونائٹرائل، ایتھائل ایسیٹیٹ، ڈیکلوروایتھین (DCE)، ٹیٹراہائیڈروفوران (THF)، dimethylformamide (DMF) اور dimethyl سلفوکسائیڈ (DMSO) شامل ہیں۔ تمام ٹیسٹ شدہ سالوینٹس کی پیداوار ایتھنول سے کم تھی (ٹیبل 1، اندراجات 9–15)۔ امونیم ایسیٹیٹ کی بجائے نائٹروجن کے دیگر ذرائع (جیسے NH4Cl، NH4CN اور (NH4)2SO4) استعمال کرنے سے رد عمل کی پیداوار میں بہتری نہیں آئی (ٹیبل 1، اندراجات 16-18)۔ مزید مطالعات سے پتہ چلتا ہے کہ 60 ° C سے نیچے اور اس سے زیادہ درجہ حرارت نے رد عمل کی پیداوار میں اضافہ نہیں کیا (ٹیبل 1، اندراجات 19 اور 20)۔ جب اتپریرک لوڈنگ کو 2 اور 10 mol % میں تبدیل کیا گیا تو پیداوار بالترتیب 78% اور 92% تھی (ٹیبل 1، اندراجات 21 اور 22)۔ پیداوار میں کمی واقع ہوئی جب رد عمل نائٹروجن ماحول کے تحت کیا گیا، جس سے ظاہر ہوتا ہے کہ ماحولیاتی آکسیجن ردعمل میں کلیدی کردار ادا کر سکتی ہے (ٹیبل 1، اندراج 23)۔ امونیم ایسیٹیٹ کی مقدار میں اضافے سے رد عمل کے نتائج میں بہتری نہیں آئی اور یہاں تک کہ پیداوار میں کمی واقع ہوئی (ٹیبل 1، اندراجات 24 اور 25)۔ اس کے علاوہ، کیٹیکول کی مقدار میں اضافے کے ساتھ رد عمل کی پیداوار میں کوئی بہتری نہیں دیکھی گئی (ٹیبل 1، اندراج 26)۔
زیادہ سے زیادہ ردعمل کے حالات کا تعین کرنے کے بعد، رد عمل کی استعداد اور لاگو ہونے کا مطالعہ کیا گیا (شکل 3)۔ چونکہ الکنیز اور الکنیز نامیاتی ترکیب میں اہم فنکشنل گروپس رکھتے ہیں اور آسانی سے مزید مشتق ہونے کے قابل ہوتے ہیں، اس لیے متعدد بینزوکازول مشتقات کو الکنیز اور الکائنز (4b–4d، 4f–4g) کے ساتھ ترکیب کیا گیا تھا۔ 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde کو الڈی ہائڈ سبسٹریٹ (4e) کے طور پر استعمال کرتے ہوئے، پیداوار 90% تک پہنچ گئی۔ اس کے علاوہ، الکائل ہیلو کے متبادل بینزوکسازولز کو زیادہ پیداوار میں ترکیب کیا گیا، جو دوسرے مالیکیولز کے ساتھ لگائی جانے اور مزید اخذ کرنے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے (4h–4i) 52. benzoxazoles 4j اور 4k بالترتیب زیادہ پیداوار میں۔ اس طریقہ کو استعمال کرتے ہوئے، ہم نے کامیابی کے ساتھ بینزوکسازول ڈیریویٹوز (4l اور 4m) کی ترکیب کی جس میں کوئینولون moieties53,54,55 شامل ہیں۔ Benzoxazole 4n دو الکائن گروپوں پر مشتمل 2,4-متبادل بینزالڈہائڈز سے 84٪ پیداوار میں ترکیب کیا گیا تھا۔ بائیسکلک کمپاؤنڈ 4o جس میں ایک انڈول ہیٹروسائکل شامل ہے، کامیابی کے ساتھ بہتر حالات میں ترکیب کیا گیا۔ کمپاؤنڈ 4p کو بینزونیٹرائل گروپ سے منسلک الڈیہائڈ سبسٹریٹ کا استعمال کرتے ہوئے ترکیب کیا گیا تھا، جو (4q-4r) سپرمولیکولس 56 کی تیاری کے لیے ایک مفید سبسٹریٹ ہے۔ اس طریقہ کار کے قابل عمل ہونے کو اجاگر کرنے کے لیے، β-lactam moieties (4q–4r) پر مشتمل بینزوکسازول مالیکیولز کی تیاری کو الڈیہائیڈ فنکشنلائزڈ β-lactams، catechol، اور امونیم ایسیٹیٹ کے رد عمل کے ذریعے بہتر حالات میں ظاہر کیا گیا تھا۔ یہ تجربات یہ ظاہر کرتے ہیں کہ نئے تیار کردہ مصنوعی نقطہ نظر کو پیچیدہ مالیکیولز کے دیر تک فعال بنانے کے لیے استعمال کیا جا سکتا ہے۔
فنکشنل گروپس کے لیے اس طریقہ کار کی استعداد اور رواداری کو مزید ظاہر کرنے کے لیے، ہم نے الیکٹران عطیہ کرنے والے گروپس، الیکٹران واپس لینے والے گروپس، ہیٹروسائکلک مرکبات، اور پولی سائکلک ارومیٹک ہائیڈرو کاربنز (شکل 4، 4s–4aag) سمیت مختلف خوشبو دار الڈیہائیڈز کا مطالعہ کیا۔ مثال کے طور پر، بینزالڈہائیڈ کو 92٪ الگ تھلگ پیداوار میں مطلوبہ مصنوعات (4s) میں تبدیل کیا گیا۔ الیکٹران عطیہ کرنے والے گروپس (بشمول -Me، isopropyl، tert-butyl، hydroxyl، اور para-SMe) کے ساتھ خوشبودار الڈیہائیڈز کو بہترین پیداوار (4t–4x) میں کامیابی کے ساتھ متعلقہ مصنوعات میں تبدیل کر دیا گیا۔ جراثیمی طور پر رکاوٹ والے الڈیہائڈ سبسٹریٹس بینزوکسازول مصنوعات (4y–4aa, 4al) پیدا کر سکتے ہیں اچھی سے بہترین پیداوار میں۔ میٹا متبادل بینزالڈہائڈز (4ab, 4ai, 4am) کے استعمال نے اعلی پیداوار میں بینزوکازول مصنوعات کی تیاری کی اجازت دی۔ Halogenated aldehydes جیسے (-F, -CF3, -Cl اور Br) نے متعلقہ بینزوکسازولز (4af, 4ag اور 4ai-4an) کو تسلی بخش پیداوار دی۔ الیکٹران نکالنے والے گروپس (مثلا -CN اور NO2) کے ساتھ Aldehydes نے بھی اچھا ردعمل ظاہر کیا اور مطلوبہ مصنوعات (4ah اور 4ao) زیادہ پیداوار میں دیں۔
رد عمل کی سیریز الڈیہائڈز a اور b کی ترکیب کے لیے استعمال ہوتی ہے۔ رد عمل کے حالات: 1 (1.0 mmol)، 2 (1.0 mmol)، 3 (1.0 mmol) اور ZrCl4 (5 mol%) EtOH (3 mL) میں 60 ° C پر 6 گھنٹے کے لیے رد عمل ظاہر کیا گیا۔ b پیداوار الگ تھلگ مصنوعات کے مساوی ہے۔
پولی سائکلک آرومیٹک الڈیہائڈز جیسے 1-نیفتھلڈہائڈ، اینتھراسین-9-کاربوکسالڈہائڈ اور فینانتھرین-9-کاربوکسالڈہائڈ زیادہ پیداوار میں مطلوبہ مصنوعات 4ap-4ar پیدا کر سکتے ہیں۔ مختلف heterocyclic aromatic aldehydes بشمول pyrrole, indole, pyridine, furan اور thiophene نے رد عمل کے حالات کو اچھی طرح سے برداشت کیا اور اعلی پیداوار میں متعلقہ مصنوعات (4as-4az) پیدا کر سکتے ہیں۔ Benzoxazole 4aag متعلقہ aliphatic aldehyde کا استعمال کرتے ہوئے 52% پیداوار میں حاصل کیا گیا۔
تجارتی الڈیہائڈز کا استعمال کرتے ہوئے رد عمل کا علاقہ a, b۔ رد عمل کے حالات: 1 (1.0 mmol)، 2 (1.0 mmol)، 3 (1.0 mmol) اور ZrCl4 (5 mol %) EtOH (5 mL) میں 60 ° C پر 4 گھنٹے کے لیے رد عمل ظاہر کیا گیا۔ b پیداوار الگ تھلگ مصنوعات کے مساوی ہے۔ c رد عمل 80 ° C پر 6 گھنٹے کے لیے کیا گیا تھا۔ d ردعمل 24 گھنٹے کے لیے 100 ° C پر کیا گیا۔
اس طریقہ کار کی استعداد اور قابل اطلاقیت کو مزید واضح کرنے کے لیے، ہم نے مختلف متبادل کیٹیکولز کا بھی تجربہ کیا۔ Monosubstituted catechols جیسے 4-tert-butylbenzene-1,2-diol اور 3-methoxybenzene-1,2-diol نے اس پروٹوکول کے ساتھ اچھا رد عمل ظاہر کیا، benzoxazoles 4aaa–4aac کو بالترتیب 89%، 86%، اور 57% پیداوار میں برداشت کیا۔ کچھ پولی سبسٹیٹیوٹڈ بینزوکسازول کو بھی اسی پولی سبسٹیٹیوٹڈ کیٹیکولس (4aad–4aaf) کا استعمال کرتے ہوئے کامیابی کے ساتھ ترکیب کیا گیا تھا۔ جب الیکٹران کی کمی کے متبادل کیٹیکول جیسے 4-نائٹروبینزین-1,2-diol اور 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol استعمال کیے گئے تو کوئی مصنوعات حاصل نہیں کی گئیں (4aah–4aai)۔
چنے کی مقدار میں بینزوکسازول کی ترکیب کو بہتر حالات میں کامیابی کے ساتھ مکمل کیا گیا، اور کمپاؤنڈ 4f کو 85 فیصد الگ تھلگ پیداوار (شکل 5) میں ترکیب کیا گیا۔
benzoxazole 4f کی گرام پیمانے پر ترکیب۔ رد عمل کی شرائط: 1a (5.0 mmol)، 2f (5.0 mmol)، 3 (5.0 mmol) اور ZrCl4 (5 mol%) EtOH (25 mL) میں 4 گھنٹے کے لیے 60 ° C پر رد عمل ظاہر کیا گیا۔
لٹریچر کے اعداد و شمار کی بنیاد پر، ZrCl4 اتپریرک (شکل 6) کی موجودگی میں کیٹیکول، الڈیہائیڈ، اور امونیم ایسیٹیٹ سے بینزوکسازول کی ترکیب کے لیے ایک معقول رد عمل کا طریقہ کار تجویز کیا گیا ہے۔ کیٹیکول دو ہائیڈروکسیل گروپس کو مربوط کرکے زرکونیم کو چیلیٹ کر سکتا ہے تاکہ کیٹلیٹک سائیکل (I)51 کا پہلا کور بنایا جا سکے۔ اس صورت میں، پیچیدہ I58 میں enol-keto tautomerization کے ذریعے semiquinone moiety (II) بن سکتا ہے۔ انٹرمیڈیٹ (II) میں تشکیل پانے والا کاربونیل گروپ بظاہر امونیم ایسیٹیٹ کے ساتھ رد عمل ظاہر کرتا ہے تاکہ انٹرمیڈیٹ امیائن (III) 47۔ ایک اور امکان یہ ہے کہ امائن (III^)، جو امونیم ایسیٹیٹ کے ساتھ الڈیہائیڈ کے رد عمل سے تشکیل پاتا ہے، کاربونیل گروپ کے ساتھ رد عمل ظاہر کر کے انٹرمیڈیٹ imine-59IV (فینول) تشکیل دیتا ہے۔ اس کے بعد، انٹرمیڈیٹ (V) intramolecular cyclization40 سے گزر سکتا ہے۔ آخر میں، انٹرمیڈیٹ V کو وایمنڈلیی آکسیجن کے ساتھ آکسائڈائز کیا جاتا ہے، جس سے مطلوبہ پروڈکٹ 4 حاصل ہوتا ہے اور اگلا سائیکل61,62 شروع کرنے کے لیے زرکونیم کمپلیکس جاری ہوتا ہے۔
تمام ریجنٹس اور سالوینٹس تجارتی ذرائع سے خریدے گئے تھے۔ تمام معلوم مصنوعات کی شناخت اسپیکٹرل ڈیٹا اور جانچ شدہ نمونوں کے پگھلنے والے پوائنٹس کے ساتھ موازنہ کے ذریعے کی گئی۔ 1H NMR (400 MHz) اور 13C NMR (100 MHz) سپیکٹرا کو Brucker Avance DRX آلہ پر ریکارڈ کیا گیا تھا۔ پگھلنے والے پوائنٹس کا تعین ایک کھلی کیپلیری میں Büchi B-545 اپریٹس پر کیا گیا تھا۔ سلیکا جیل پلیٹوں (سلیکا جیل 60 F254، مرک کیمیکل کمپنی) کا استعمال کرتے ہوئے تمام رد عمل کی نگرانی پتلی پرت کرومیٹوگرافی (TLC) کے ذریعے کی گئی۔ عنصری تجزیہ PerkinElmer 240-B Microanalyzer پر کیا گیا۔
ایتھنول (3.0 ملی لیٹر) میں کیٹیکول (1.0 ملی میٹر)، ایلڈیہائیڈ (1.0 ملی میٹر)، امونیم ایسیٹیٹ (1.0 ملی میٹر) اور زیڈ آر سی ایل 4 (5 ملی لیٹر) کے محلول کو تیل کے غسل میں 60 ڈگری سینٹی گریڈ پر ہوا کے نیچے ایک کھلی ٹیوب میں یکے بعد دیگرے ہلایا گیا۔ رد عمل کی پیشرفت کی نگرانی پتلی پرت کرومیٹوگرافی (TLC) کے ذریعے کی گئی۔ ردعمل کی تکمیل کے بعد، نتیجے میں مرکب کو کمرے کے درجہ حرارت پر ٹھنڈا کیا گیا اور ایتھنول کو کم دباؤ کے تحت ہٹا دیا گیا۔ رد عمل کے مرکب کو EtOAc (3 x 5 mL) سے پتلا کیا گیا تھا۔ پھر، مشترکہ نامیاتی تہوں کو اینہائیڈروس Na2SO4 پر خشک کیا گیا اور خلا میں مرکوز کر دیا گیا۔ آخر میں، خام مرکب کو کالم کرومیٹوگرافی کے ذریعے خالص بینزوکسازول 4 کے متحمل ہونے کے لیے پیٹرولیم ایتھر/EtOAc کا استعمال کرتے ہوئے صاف کیا گیا۔
خلاصہ یہ کہ ہم نے زرکونیم کیٹالسٹ کی موجودگی میں CN اور CO بانڈز کی ترتیب وار تشکیل کے ذریعے بینزوکسازول کی ترکیب کے لیے ایک نیا، ہلکا اور سبز پروٹوکول تیار کیا ہے۔ بہتر ردعمل کے حالات کے تحت، 59 مختلف بینزوکسازول کی ترکیب کی گئی تھی۔ رد عمل کے حالات مختلف فنکشنل گروپس کے ساتھ مطابقت رکھتے ہیں، اور کئی بائیو ایکٹیو کور کامیابی کے ساتھ ترکیب کیے گئے تھے، جو بعد میں فنکشنلائزیشن کے لیے ان کی اعلیٰ صلاحیت کی نشاندہی کرتے ہیں۔ لہٰذا، ہم نے کم لاگت کیٹیلسٹس کا استعمال کرتے ہوئے سبز حالات میں قدرتی کیٹیکول سے مختلف بینزوکسازول مشتقات کی بڑے پیمانے پر پیداوار کے لیے ایک موثر، سادہ اور عملی حکمت عملی تیار کی ہے۔
اس مطالعہ کے دوران حاصل کردہ یا تجزیہ کردہ تمام ڈیٹا اس شائع شدہ مضمون اور اس کی اضافی معلومات کی فائلوں میں شامل ہیں۔
نکولو، کنساس سٹی۔ نامیاتی ترکیب: فطرت میں پائے جانے والے حیاتیاتی مالیکیولز کو نقل کرنے اور لیبارٹری میں ملتے جلتے مالیکیول بنانے کا فن اور سائنس۔ پروک R Soc A. 470، 2013069 (2014)۔
Ananikov VP et al. جدید منتخب نامیاتی ترکیب کے نئے طریقوں کی ترقی: جوہری درستگی کے ساتھ فعال مالیکیول حاصل کرنا۔ Russ Chem. ایڈ 83، 885 (2014)۔
گنیش، کے این، وغیرہ۔ گرین کیمسٹری: ایک پائیدار مستقبل کے لیے بنیاد۔ نامیاتی، عمل، تحقیق اور ترقی 25، 1455–1459 (2021)۔
یو، کیو، وغیرہ۔ نامیاتی ترکیب میں رجحانات اور مواقع: عالمی تحقیقی اشارے کی حالت اور درستگی، کارکردگی، اور سبز کیمسٹری میں پیشرفت۔ J. تنظیم کیم 88، 4031–4035 (2023)۔
لی، ایس جے اور ٹرسٹ، بی ایم گرین کیمیائی ترکیب۔ پی این اے ایس۔ 105، 13197–13202 (2008)۔
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. اور Ozgen-Ozgakar, S. ترکیب، مالیکیولر ڈاکنگ اور ناول بینزوکسازول مشتقات کی اینٹی بیکٹیریل تشخیص۔ شہد. کیم Res. 25، 553–567 (2016)۔
ستار، آر، مختار، آر، عاطف، ایم، حسنین، ایم اور عرفان، اے مصنوعی تبدیلیاں اور بینزوکسازول ڈیریویٹوز کی بائیو اسکریننگ: ایک جائزہ۔ جرنل آف ہیٹروسائکلک کیمسٹری 57، 2079–2107 (2020)۔
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. and Ukarturk, N. ناول antimicrobially ایکٹیو پولی متبادل بینزوکسازول مشتقات کی ترکیب اور ساخت کی سرگرمی کے تعلقات۔ یورپی جرنل آف میڈیسنل کیمسٹری 39، 291–298 (2004)۔
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. اور Yalcin, I. کچھ 2,5,6 متبادل بینزوکسازول، بینزیمیڈازول، بینزوتھیازول اور آکسازولو (4,5-b)پائریڈائن کے خلاف ان کی 1،5،5-بی) کی ترکیب ٹرانسکرپٹیز Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53، 266–271 (2003)۔
عثمانیہ، ڈی وغیرہ۔ کچھ ناول بینزوکسازول مشتقات کی ترکیب اور ان کی کینسر مخالف سرگرمی کا مطالعہ۔ یورپی جرنل آف میڈیسنل کیمسٹری 210، 112979 (2021)۔
ردا، ایس ایم، وغیرہ۔ کچھ نئے بینزوکسازول مشتقات کو اینٹی کینسر، اینٹی ایچ آئی وی-1، اور اینٹی بیکٹیریل ایجنٹوں کے طور پر ترکیب کیا گیا ہے۔ یورپی جرنل آف میڈیسنل کیمسٹری 40، 949–959 (2005)۔
Demmer, KS اور Buch, L. دواؤں کی کیمسٹری تحقیق میں بینزوکسازول اور آکسازولوپائرڈائنز کا اطلاق۔ یورپی جرنل آف میڈیسنل کیمسٹری 97، 778–785 (2015)۔
Paderni، D.، et al. Zn2+ اور Cd2+ کی آپٹیکل پتہ لگانے کے لیے ایک ناول بینزوکسازول پر مبنی فلوروسینٹ میکرو سائکلک کیموسینسر۔ کیمیکل سینسرز 10، 188 (2022)۔
زو یان وغیرہ۔ کیڑے مار ادویات کی نشوونما میں بینزوتھیازول اور بینزوکسازول مشتقات کے مطالعہ میں پیشرفت۔ انٹر جے مول سائنس 24، 10807 (2023)۔
وو، وائی وغیرہ۔ دو Cu(I) کمپلیکس مختلف N-heterocyclic benzoxazole ligands کے ساتھ بنائے گئے ہیں: ترکیب، ساخت، اور فلوروسینس خصوصیات۔ جے مول ساخت 1191، 95–100 (2019)۔
واکر، کے ایل، ڈورنن، ایل ایم، زارے، آر این، ویماؤتھ، آر ایم، اور ملڈون، کیٹیونک پیلیڈیم (II) کمپلیکس کی موجودگی میں ہائیڈروجن پیرو آکسائیڈ کے ذریعے اسٹائرین کے کیٹلیٹک آکسیڈیشن کا MJ میکانزم۔ جرنل آف امریکن کیمیکل سوسائٹی 139، 12495–12503 (2017)۔
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, and Ishida, H. Benzoxazole resins: smart benzoxazine resins سے اخذ کردہ تھرموسیٹنگ پولیمر کی ایک نئی کلاس۔ Macromolecule، Rev. 45, 8991–8997 (2012)۔
باساک، ایس.، دتہ، ایس. اور مائیتی، D. منتقلی دھاتی کیٹالائزڈ C–H ایکٹیویشن اپروچ کے ذریعے C2-فنکشنلائزڈ 1,3-بینزوکسازول کی ترکیب۔ کیمسٹری - ایک یورپی جرنل 27، 10533–10557 (2021)۔
سنگھ، ایس، وغیرہ۔ بینزوکسازول کنکال پر مشتمل فارماسولوجیکل طور پر فعال مرکبات کی ترقی میں حالیہ پیشرفت۔ ایشین جرنل آف آرگینک کیمسٹری 4، 1338–1361 (2015)۔
وونگ، ایکس کے اور یونگ، کے وائی۔ بینزوکسازول دوائی کی موجودہ ترقی کی حیثیت کا پیٹنٹ جائزہ۔ KhimMedKhim. 16، 3237–3262 (2021)۔
Ovenden, SPB, et al. سمندری سپنج Dactylospongia elegans سے Sesquiterpenoid benzoxazoles اور sesquiterpenoid quinones۔ جے نیٹ پروک 74، 65–68 (2011)۔
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, and Kakisawa, H. نئی اینٹی بائیوٹکس کے ڈھانچے boxazomycins a, B, اور CJ Am. کیم Soc 110، 2954–2958 (1988)۔
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, and Occolowitz, JL Structure of the divalent cationic ionophore A23187۔ جرنل آف دی امریکن کیمیکل سوسائٹی 96، 1932–1933 (1974)۔
پارک، جے، وغیرہ۔ Tafamidis: transthyretin amyloid cardiomyopathy کے علاج کے لیے ایک فرسٹ ان کلاس ٹرانستھائیریٹن سٹیبلائزر۔ فارماکوتھراپی کی تاریخ 54، 470–477 (2020)۔
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. and Prabakar, K. Streptomyces under an extrem Environmental conditions: an experience of the new antimicrobial and anticancer drugs? مائکرو بایولوجی کا بین الاقوامی جریدہ، 2019، 5283948 (2019)۔
پال، ایس، منجوناتھ، بی، گورائی، ایس اور سسمل، ایس بینزوکسازول الکلائڈز: موجودگی، کیمسٹری اور حیاتیات۔ الکلائڈز کی کیمسٹری اور حیاتیات 79، 71–137 (2018)۔
شفیق، ز، وغیرہ۔ بایونک پانی کے اندر بانڈنگ اور آن ڈیمانڈ چپکنے والی ہٹانا۔ اپلائیڈ کیمسٹری 124، 4408–4411 (2012)۔
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, and Messersmith, PB Mussel-Inspired Surface Chemistry for multifunctional coatings. سائنس 318، 420–426 (2007)۔
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., اور Wojtczak, A. O-iminobenzosemiquinone کو بطور الیکٹران اسٹوریج لیگنڈ استعمال کرتے ہوئے ایک ناول Cu(II) کمپلیکس کی ریڈوکس صلاحیت اور اتپریرک سرگرمی کو ٹیوننگ کرنا۔ نومبر روس کیمسٹری، 44، 4426–4439 (2020)۔
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL اور Serra, G. antidepressants کے عمل کے طریقہ کار میں ڈوپامائن کا کردار۔ یورپی جرنل آف فارماکولوجی 405، 365–373 (2000)۔